Появі цієї ікони передували певні дивні події, що відбулися в Тульській губернії у 1878 році. У Висоцькому Богородичному монастирі м. Серпухова з’явився подорожній, що мав вигляд безнадійного п’яниці. Він пояснив, що прийшов поклонитися Пресвятому образу Богоматері, на якому зображена чаша, і попросити у Пречистої зцілення від недуги пияцтва. Так як від надмірного вживання алкоголю у подорожнього віднялися ноги, то свій немалий шлях до монастиря він проповз навколішки. Ця обставина змусила насельників монастиря з увагою поставитися до прохання подорожнього, але ніхто не знав про існування такої ікони. Стали шукати по храмах обителі і, на велике здивування всіх, ікона була знайдена. Вона поодиноко висіла над переходом з соборного храму у ризницю, і на неї мало хто звертав увагу. На іконі розміщувався напис «Неупиваєма Чаша».
Після молебню перед цією іконою нещасний подорожній отримав зцілення та повністю звільнився від алкогольної залежності. Звістка про чудотворну ікону швидко поширилася по всіх околицях. Люди, котрі страждали від недуги пияцтва, чи їхні родичі, поспішали до ікони, аби випросити у Пресвятої Богородиці зцілен-ня для себе та своїх близьких.
На жаль, у часи радянської влади Серпухово-Висоцький монастир було закрито, а оригінал чудотворної ікони втрачено. Але з 1990 року від часу відродження обителі там зберігається один із чудотворних списків цієї ікони. В наш час спостерігаються численні випадки зцілення перед нею. Не лише від алкогольної залежності, але й від нарокоманії, куріння та інших шкідливих звичок. Підмічено, що ікона не лише зцілює, але й допомагає змінити спосіб життя людини, приводить її до переоцінки своїх вчинків та повертає до благочестивого життя.
Молитовна традиція. Перед іконою Пресвятої Богородиці «Неупиваєма Чаша» моляться за зцілення від недуги пияцтва, наркоманії та куріння.
